Síntesis de "gamma"-Hidroxisulfonas "alfa",_-insaturadas enantioméricamente puras. Desarrollo de procesos estereoselectivos y aproximación a la síntesis de cadenas polipropiónicas

  1. Domínguez Manzanares, Esteban
Dirigida por:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director/a

Universidad de defensa: Universidad Autónoma de Madrid

Año de defensa: 1993

Tribunal:
  1. José Barluenga Mur Presidente/a
  2. Carmen Nájera Domingo Secretario/a
  3. José Luis García Ruano Vocal
  4. Manuel Martín Lomas Vocal
  5. Javier Mendoza Sans Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 40454 DIALNET

Resumen

LA TESIS ESTA ENCUADRADA EN EL TEMA GENERAL DE SINTESIS Y REACTIVIDAD DE VINIL SULFONAS FUNCIONALIZADAS. SE HA DESCRITO UN METODO GENERAL DE SINTESIS DE X-HIDROXISULFONAS X,B-INSATURADAS QUE PUEDEN DETENERSE ENANTIOMERICAMENTE PURAS MEDIANTE RESOLUCION ENZIMATICA. ESTAS SE PREPARAN POR CONDENSACION DE SULFINIL SULFINIL METANOS CON ALDEHIDOS ENOLIZABLES. SE HAN DESARROLLADO TAMBIEN METODOS ALTAMENTE ESTEREOSELECTIVOS EN LA ADICION CONJUGADA DE NUCLEOFILOS (FUNDAMENTALMENTE ORGANOLITICOS Y CUPRATOS) QUE PERMITEN PREPARAR ADUCTOS SIN Y ANTI. ADICIONALMENTE SE HA PODIDO DESARROLLAR UN METODO ITERATIVO PARA LA PREPARACION ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVA DE CADENAS POLIPROPIONICAS POR TRANSFORMACION DEL GRUPO SULFONILO EN UN GRUPO FORMILO EN LOS ADUCTOS OBTENIDOS PREVIAMENTE. POR ULTIMO SE HA INICIADO LA SINTESIS TOTAL DE LA ERITROMICINA B, CON LOS METODOS DESARROLLADOS ANTERIORMENTE.