Síntesis de "gamma"-Hidroxisulfonas "alfa",_-insaturadas enantioméricamente puras. Desarrollo de procesos estereoselectivos y aproximación a la síntesis de cadenas polipropiónicas
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director
Defence university: Universidad Autónoma de Madrid
Year of defence: 1993
- José Barluenga Mur Chair
- Carmen Nájera Domingo Secretary
- José Luis García Ruano Committee member
- Manuel Martín Lomas Committee member
- Javier Mendoza Sans Committee member
Type: Thesis
Abstract
LA TESIS ESTA ENCUADRADA EN EL TEMA GENERAL DE SINTESIS Y REACTIVIDAD DE VINIL SULFONAS FUNCIONALIZADAS. SE HA DESCRITO UN METODO GENERAL DE SINTESIS DE X-HIDROXISULFONAS X,B-INSATURADAS QUE PUEDEN DETENERSE ENANTIOMERICAMENTE PURAS MEDIANTE RESOLUCION ENZIMATICA. ESTAS SE PREPARAN POR CONDENSACION DE SULFINIL SULFINIL METANOS CON ALDEHIDOS ENOLIZABLES. SE HAN DESARROLLADO TAMBIEN METODOS ALTAMENTE ESTEREOSELECTIVOS EN LA ADICION CONJUGADA DE NUCLEOFILOS (FUNDAMENTALMENTE ORGANOLITICOS Y CUPRATOS) QUE PERMITEN PREPARAR ADUCTOS SIN Y ANTI. ADICIONALMENTE SE HA PODIDO DESARROLLAR UN METODO ITERATIVO PARA LA PREPARACION ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVA DE CADENAS POLIPROPIONICAS POR TRANSFORMACION DEL GRUPO SULFONILO EN UN GRUPO FORMILO EN LOS ADUCTOS OBTENIDOS PREVIAMENTE. POR ULTIMO SE HA INICIADO LA SINTESIS TOTAL DE LA ERITROMICINA B, CON LOS METODOS DESARROLLADOS ANTERIORMENTE.