Síntesis de "gamma"-Hidroxisulfonas "alfa",_-insaturadas enantioméricamente puras. Desarrollo de procesos estereoselectivos y aproximación a la síntesis de cadenas polipropiónicas

  1. Domínguez Manzanares, Esteban
Dirixida por:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director

Universidade de defensa: Universidad Autónoma de Madrid

Ano de defensa: 1993

Tribunal:
  1. José Barluenga Mur Presidente/a
  2. Carmen Nájera Domingo Secretario/a
  3. José Luis García Ruano Vogal
  4. Manuel Martín Lomas Vogal
  5. Javier Mendoza Sans Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 40454 DIALNET

Resumo

LA TESIS ESTA ENCUADRADA EN EL TEMA GENERAL DE SINTESIS Y REACTIVIDAD DE VINIL SULFONAS FUNCIONALIZADAS. SE HA DESCRITO UN METODO GENERAL DE SINTESIS DE X-HIDROXISULFONAS X,B-INSATURADAS QUE PUEDEN DETENERSE ENANTIOMERICAMENTE PURAS MEDIANTE RESOLUCION ENZIMATICA. ESTAS SE PREPARAN POR CONDENSACION DE SULFINIL SULFINIL METANOS CON ALDEHIDOS ENOLIZABLES. SE HAN DESARROLLADO TAMBIEN METODOS ALTAMENTE ESTEREOSELECTIVOS EN LA ADICION CONJUGADA DE NUCLEOFILOS (FUNDAMENTALMENTE ORGANOLITICOS Y CUPRATOS) QUE PERMITEN PREPARAR ADUCTOS SIN Y ANTI. ADICIONALMENTE SE HA PODIDO DESARROLLAR UN METODO ITERATIVO PARA LA PREPARACION ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVA DE CADENAS POLIPROPIONICAS POR TRANSFORMACION DEL GRUPO SULFONILO EN UN GRUPO FORMILO EN LOS ADUCTOS OBTENIDOS PREVIAMENTE. POR ULTIMO SE HA INICIADO LA SINTESIS TOTAL DE LA ERITROMICINA B, CON LOS METODOS DESARROLLADOS ANTERIORMENTE.